Dave Chappelle ha creado un show a la medida de su único sentido del humor. El programa comienza con un monólogo de Dave, para luego dar paso a las diferentes piezas del programa: algunas tratan sobre Tyrone Biggums, un adicto al crack que visita una escuela para dar una charla sobre las drogas; también se parodia The Real World, un reality de MTV, mostrando qué pasaría si todos sus integrantes fueran de raza negra y sólo uno fuera blanco.